Hidrokarbon
A. Hidrokarbon
Termasuk Senyawa Karbon
Senyawa
hidrokarbon terdiri atas karbon dan hidrogen. Bagian dari ilmu kimia
yang membahas senyawa hidrokarbon disebut kimia karbon. Dulu ilmu
kimia karbon disebut kimia organik, karena senyawa-senyawanya
dianggap hanya dapat diperoleh dari tubuh makhluk hidup dan tidak
dapat disintesis dalam pabrik. Akan tetapi sejaka Friedrich Wohler
pada tahun 1928 berhasil mensintesis urea (suatu senyawa yang
terdapat dalam air seni) dari senyawa anorganik, amonium sianat
dengan jalan memanaskan amonium sianat tersebut.
O
||
NH4+CNO- H2N - C - NH2
Begitu keberhasilan Wohler diketahui, banyaklah sarjana lain yang mencoba membuat senyawa karbon dari senyawa anorganik. Lambat laun teori tentang daya hidup hilang dan orang hanya menggunakan kimia organik sebagai nama saja tanpa disesuaikan dengan arti yang sesungguhnya. Sejaka saat itu banyak senyawa karbon berhasil disintesis dan hingga sekarang lebih dari 2 juta senyawa karbon dikenal orang dan terus bertambah setiap harinya. Apa sebabnya jumlah senyawa karbon sedemikian banyak bila dibandingkan dengan jumlah senyawa anorganik yang hanya sekitar seratus ribuan ?
Selain perbedaan jumlah yang sangat mencolok yang menyebabkan kimia karbon dibicarakan secara tersendiri , karena memang terdapat perbedaan yang sangat besar antara senyawa karbon dan senyawa anorganik seperti yang dituliskan berikut ini.
O
||
NH4+CNO- H2N - C - NH2
Begitu keberhasilan Wohler diketahui, banyaklah sarjana lain yang mencoba membuat senyawa karbon dari senyawa anorganik. Lambat laun teori tentang daya hidup hilang dan orang hanya menggunakan kimia organik sebagai nama saja tanpa disesuaikan dengan arti yang sesungguhnya. Sejaka saat itu banyak senyawa karbon berhasil disintesis dan hingga sekarang lebih dari 2 juta senyawa karbon dikenal orang dan terus bertambah setiap harinya. Apa sebabnya jumlah senyawa karbon sedemikian banyak bila dibandingkan dengan jumlah senyawa anorganik yang hanya sekitar seratus ribuan ?
Selain perbedaan jumlah yang sangat mencolok yang menyebabkan kimia karbon dibicarakan secara tersendiri , karena memang terdapat perbedaan yang sangat besar antara senyawa karbon dan senyawa anorganik seperti yang dituliskan berikut ini.
Senyawa
karbon
|
Senyawa
anorganik
|
|
|
Hidrokarbon
merupakan segolongan senyawa yang banyak terdapat di alam sebagai
minyak bumi. Indonesia banyak menghasilkan minyak bumi yang mempunyai
nilai ekonomi tinggi, diolah menjadi bahan bakar motor, minyak
pelumas, dan aspal.
B. Kekhasan
Atom Karbon
Atom
karbon dengan nomor atom 6 mempunyai susunan elektron K = 2, L = 4,
jadi mempunyai 4 elektron valensi dan dapat mernbentuk empat ikatan
kovalen, serta dapat digambarkan dengan rumus Lewis sebagai berikut,
umpamanya untuk CH4.
ikatan dalam molekul metana
HH
\/
C
/\
HH empat ikatan kovalen dari molekul metana
ikatan dalam molekul metana
HH
\/
C
/\
HH empat ikatan kovalen dari molekul metana
Selain
itu atom karbon mempunyai kemampuan untuk membentuk ikatan dengan
atom karbon lain membentuk rantai karbon yang terbuka atau
tertutup/berlingkar. Contoh-contoh rantai karbon dapat digambarkan
dengan rumus struktur :
|||||
- C - C - - C - C - C -
|||||
C
rantai terbuka rantai terbuka dan bercabang
|| - C - C -
||
- C - C -
|| rantai tertutup
- C - C - - C - C - C -
|||||
C
rantai terbuka rantai terbuka dan bercabang
|| - C - C -
||
- C - C -
|| rantai tertutup
Sekarang
terjawablah mengapa jumlah senyawa karbon demikian banyaknya walaupun
jumlah jenis unsur pembentuknya sedikit.
C. Alkana
Alkana
Hidrokarbon jenuh yang paling sederhana merupakan suatu deret senyawa yang memenuhi rumus umum CnH2n+2 yang dinamakan alkana atau parafin. Suku perfama sampai dengan 10 senyawa alkana dapat anda peroleh dengan mensubstitusikan harga n dan tertulis dalam tabel berikut.
Hidrokarbon jenuh yang paling sederhana merupakan suatu deret senyawa yang memenuhi rumus umum CnH2n+2 yang dinamakan alkana atau parafin. Suku perfama sampai dengan 10 senyawa alkana dapat anda peroleh dengan mensubstitusikan harga n dan tertulis dalam tabel berikut.
Suku
ke
|
n
|
rumus
molekul
|
nama
|
titik
didih
(°C/1 atm) |
massa
1 mol dalam g
|
1
|
1
|
CH4 |
metana
|
-161
|
16
|
2
|
2
|
C2H6 |
etana
|
-89
|
30
|
3
|
3
|
C3H8 |
propana
|
-44
|
44
|
4
|
4
|
C4H10 |
butana
|
-0.5
|
58
|
5
|
5
|
C5H12 |
pentana
|
36
|
72
|
6
|
6
|
C6H14 |
heksana
|
68
|
86
|
7
|
7
|
C7H16 |
heptana
|
98
|
100
|
8
|
8
|
C8H18 |
oktana
|
125
|
114
|
9
|
9
|
C9H20 |
nonana
|
151
|
128
|
10
|
10
|
C10H22 |
dekana
|
174
|
142
|
Selisih
antara suku satu dan suku berikutnya selalu sama, yaitu -CH2
atau 14 satuan massa atom, sehingga seperti suatu deret dan disebut
deret
homolog
(deret sepancaran). Ternyata banyak senyawa-senyawa karbon yang
merupakan deret seperti alkana seperti yang akan kita pelajari nanti.
Bagaimana kita dapat memberi nama pada suku-suku alkana, untuk itu
perhatikan nama setiap suku itu dan nama umum. Umpamanya, metana dan
alkana apanya y yang sama? Akhiran -ana, jadi alk- diganti dengan
met-
untuk suku pertama, suku kedua dengan et-,
suku ketiga dengan prop-,
suku keempat dengan but-,
mulai suku kelima dan seterusnya diberi awalan angka-angka Latin;
pent-
untuk 5, heks-
untuk 6, hept-
untuk 7, okt-
untuk 8, non-
untuk 9, dan dek-
untuk 10. Hasil penamaan sudah dapat anda lihat pada tabel di atas.
Anda harus betul-betul menguasai nama-nama dari kesepuluh alkana yang
sederhana ini karena akan merupakan dasar bagi penamaan
senyawa-senyawa karbon lainnya.
Alkana-alkana
penting sebagai bahan bakar dan sebagai bahan mentah untuk
mensintesis senyawa-senyawa karbon lainnya. Alkana banyak terdapat
dalam minyak bumi, dan dapat dipisahkan menjadi bagian-bagiannya
dengan distilasi bertingkat. Suku pertama sampai dengan keempat
senyawa alkana berwujud gas pada temperatur kamar. Metana biasa
disebut juga gas alam yang banyak digunakan sebagai bahan bakar rumah
tangga/industri. Gas propana, dapat dicairkan pada tekanan tinggi dan
digunakan pula sebagai bahan bakar yang disebut LPG (liquified
petroleum gas). LPG dijual dalam tangki-tangki baja dan diedarkan ke
rumah-rumah. Gas butana lebih mudah mencair daripada propana dan
digunakan sebagai "geretan" rokok. Oktana mempunyai titik
didih yang tempatnya berada dalam lingkungan bahan bakar motor.
Alkana-alkana yang bersuhu tinggi terdapat dalam kerosin (minyak
tanah), bahan bakar diesel, bahan pelumas, dan parafin yang banyak
digunakan untuk membuat lilin.
Bagaimana
sifat-sifat senyawa karbon yang termasuk dalam satu deret homolog?
Perhatikan tabel di atas di mana terdapat salah satu sifat, yaitu
titik didih. Titik didih semakin tinggi jika massa molekul relatifnya
makin besar. Hal ini berarti wujudnya akan berubah pada suhu kamar
dari gas ke cair kemudian padat. Kecenderungan sifat apa lagi yang
dapat anda ramalkan?
Dalam
kimia karbon adalah panting bagi kita untuk dapat menuliskan rumus
molekul
dan rumus
struktur.
Rumus molekul menyatakan banyaknya atom setiap unsur yang ada dalam
suatu molekul. Sedangkan rumus struktur menggambarkan bagaimana
atom-atom itu terikat satu sama lain. Karena atom karbon merupakan
tulang punggung dari semua senyawa karbon, maka kita harus mampu
menggambarkan rangka karbon dalam suatu molekul senyawa karbon.
Setiap atom karbon dikelilingi secara tetrahedral oleh atom-atom
terikat dalam gambaran tiga dimensi, tetapi biasanya molekul-molekul
senyawa karbon cukup digambarkan dengan gambaran dua dimensi saja.
H
|
H - C - H
|
H rumus struktur metana (gambar 2 dimensi)
|
H - C - H
|
H rumus struktur metana (gambar 2 dimensi)
Nama
|
Formula
(rumus)
|
Formula
struktural
|
metana
|
CH4
|
H | H - C - H | H |
etana
|
C2H6
|
HH || H - C - C - H || HH |
propana
|
C3H8
|
HHH ||| H - C - C - C - H ||| HHH |
butana
|
C4H10
|
HHHH |||| H - C - C - C - C - H |||| HHHH |
Sifat
alkana sebenarnya berhubungan dengan rantai struktural molekulnya.
Bila rantai karbon panjang atau bercabang, maka setelah anda buat
rangka atom karbonnya tinggal membubuhkan atom-atom hidrogen pada
ikatan atom karbon yang masih kosong.
contoh : molekul butana
contoh : molekul butana
||||
- C - C - C - C -
||||
sekarang
anda tinggal membubuhkan atom-atom hidrogennya
HHHH
||||
H - C - C - C - C - H
||||
HHHH
||||
H - C - C - C - C - H
||||
HHHH
Kalau
anda membuat molekul butana dengan molymod, terlihat bahwa rantai
karbonnya tidak benar-benar lurus seperti rumus strukturnya, karena
atom karbon tetrahedral mencegah gambaran rantai karbon lurus.
Kebanyakan yang kita tuliskan adalah rumus struktur yang lebih
sederhana lagi yaitu:
CH3
- CH2
- CH2
- CH3
atau CH3CH2CH2CH3
Jadi
asal terbaca rantai karbonnya, itulah yang akan kita gunakan
selanjutnya asal selalu ingat bahwa sesungguhnya adalah gambaran
ruang.
D. Isomer
Alkana
Bagaimana
kita dapat memperoleh molekul alkana yang lebih panjang dari molekul
yang lebih pendek ? Gantilah salah satu atom H dari metana dengan
gugus -CH3
maka akan kita peroleh molekul etana. Demikian juga jika kita
mengganti salah satu atom H dari etana dengan gugus -CH3
akan kita peroleh propana yang rantai karbonnya lebih panjang satu
lagi.
CH3-H
diganti dengan -CH3
diperoleh CH3-CH3
CH3-CH2-H diganti dengan -CH3 diperoleh CH3-CH2-CH3
CH3-CH2-H diganti dengan -CH3 diperoleh CH3-CH2-CH3
Anda
boleh memilih salah satu atom H yang mana saja untuk diganti dengan
gugus -CH3
dan anda akan memperoleh hasil penggantian yang sama. Kita mengatakan
bahwa setiap atom H terikat secara ekuivalen dengan atom karbon.
Tetapi bila sekarang anda akan mengganti salah satu atom H dari
propana dengan gugus -CH3
anda akan memperoleh lebih dari satu macam hasil, perhatikanlah:
CH3-CH2-CH2-H diganti dengan -CH3 diperoleh CH3-CH2-CH2-CH3
n-butana
HCH3
||
CH3-CH-CH3 diganti dengan -CH3 diperoleh CH3-CH-CH3isobutana
CH3-CH2-CH2-H diganti dengan -CH3 diperoleh CH3-CH2-CH2-CH3
n-butana
HCH3
||
CH3-CH-CH3 diganti dengan -CH3 diperoleh CH3-CH-CH3isobutana
Jelas
terlihat bahwa kedua hasil penggantian di atas berbeda, kita
mengatakan atom H tidak lagi terikat secara ekuivalen. Atom C yang
terikat dengan satu atom C dan 3 atom H disebut atom C primer, sedang
atom C yang terikat dengan dua atom C den dua atom H disebut atom C
sekunder. Kedua hasil penggantian itu mempunyai rumus struktur yang
berbeda tetapi rumus molekulnya sama, peristiwa ini disebut isomer.
Jadi dapatkah Anda mendefinisikan apa itu isomeri ? Kedua hasil
penggantian itu adalah senyawa yang berbeda terbukti mempunyai
sifat-sifat berbeda, titik beku dan titik didih dari yang berantai
lurus adalah -138,3°C dan -0,5°C sedang yang rantainya bercabang
adalah -159°C dan -12°C. Sekarang semakin jelas tentunya mengapa
jumlah senyawa karbon itu demikian banyaknya.
E. Tata
Nama Alkana
Sekarang
bagaimana memberi nama isomer butana itu ? Untuk itu marilah kita
gunakan aturan tata nama yang diterbitkan IUPAC (International Union
of Pure and Applied Chemistry).
- Rantai karbon berurutan yang terpanjang dalam suatu molekul ditentukan sebagai rantai induk. Carilah namanya pada tabel suku pertama sampai dengan 10 senyawa alkana dan letakkan di bagian belakang Kadang-kadang rumus struktur itu tidak digambarkan dengan rantai karbon terpanjang dalam garis lurus.
- Isomer bercabang diberi nama sebagai turunan rantai lurus di mana satu atau beberapa atom hidrogen diganti dengan pecahan alkana. Pecahan alkana ini disebut gugus alkil, biasa diberi tanda -R (dari kata radikal), dan mempunyai rumus umum -CnH2n+1
Dengan mengganti n dengan angka-angka diperoleh suku-sukunya seperti terlihat pada tabel berikut
Beberapa
gugus alkil
n
|
-CnH2n+1
|
Rumus
struktur terinci
|
Rumus
struktur sederhana
|
Nama
|
1 | -CH3 | H | - C - H | H |
-CH3 |
metil
|
2 | -C2H5 | HH || - C - C - H || HH |
-CH2-CH3 |
etil
|
3 | -C3H7 | HHH ||| - C - C - C- H ||| HHH |
-CH2-CH2-CH3 |
propil
|
4 | -C4H9 | HHHH |||| - C - C - C - C - H |||| HHHH |
-CH2-CH2-CH2-CH3 |
butil
|
Tentunya anda dapat
meneruskan untuk alkil-alkil lain, tetapi sebagai
gugus cabang tentunya jarang yang berantai panjang. Letakkan
nama gugus cabang ini di depan nama rantai induk
- Untuk menentukan cabang pada rantai induk, rantai induk itu diberi diberi nomor dari kiri atau dari kanan sehingga cabang pertama mempunyai nomor terkecil.
contoh :
HHHHH
|||||
H - C5 - C4 - C3 - C2 - C1 - H
|||||
HHHH-C-HH
|
H
a. Menurut aturan nomor satu, rantai C terpanjang 5, jadi menurut tabel ini , namanya pentana dan kita letakkan di bagian belakang.
b. cabangnya adalah metil
c. Letakkan cabang itu pada atom C nomor dua dari kanan (karena kalau dari kiri menjadi nomor 4). - Kadang-kadang terdapat lebih dari satu cabang. Jika cabang-cabang itu sama, namanya tidak perlu disebut dua kali. Cukup diberi awalan di- , kalau 3 cabang sama awalannya tri- , tetra untuk 4 cabang yang sama dan seterusnya. Ingat setiap cabang diberi satu nomor, tidak peduli cabangnya sama atau beda.
contoh :
HHHH
||||
H- 1C - 2C - 3C - 4C - H 2,3-dimetilbutana
||||
HH-C-H H-C-H H
||
HH
a. Rantai terpanjangnya 4, jadi dinamakan butana
b. Cabangnya adalah metil dan ada dua
c. Letak cabangnya pada atom C nomor 2 dan nomor 3.
Jika cabang-cabang itu berbeda, maka urutan menyebutnya adalah menurut urutan abjad huruf pertamanya, cabang etil disebut dulu dari cabang metil.
F. Alkena
Alkena
tergolong hidrokarbon tidak jenuh yang mengandung satu ikatan rangkap
dua antara dua atom C yang berurutan. Jadi rumus umumnya mempunyai 2
atom H lebih sedikit dari alkana karena itu rumus umumnya
menjadi CnH2n+2-2H
= CnH2n.
Kekurangan jumlah atom H pada alkena dibandingkan dengan jumlah atom
H pada alkana dapat dijelaskan sebagai berikut. Perhatikan untuk n =
2, pada alkana adalah C2H6
sedang pada alkena adalah C2H4,
bagaimana dapat digambarkan rumus strukturnya? Perhatikan contoh
berikut!
HHHH
||||
H - C - C - H berubah menjadi H - C = C - H
||HHKedua atom H di bawah harus dibebaskan supaya elektron-elektron atom C yang tadinya dipakai untuk membentuk ikatan kovalen dengan atom H dapat dialihkan untuk membentuk ikatan kovalen dengan sesama atom karbon. Alkena mengandung satu ikatan rangkap dua antara dua atom C, maka suku pertama alkena harus mengandung dua atom C. Jadi n = 2, dan beberapa suku lain dapat Anda lihat pada tabel berikut ini.
HHHH
||||
H - C - C - H berubah menjadi H - C = C - H
||HHKedua atom H di bawah harus dibebaskan supaya elektron-elektron atom C yang tadinya dipakai untuk membentuk ikatan kovalen dengan atom H dapat dialihkan untuk membentuk ikatan kovalen dengan sesama atom karbon. Alkena mengandung satu ikatan rangkap dua antara dua atom C, maka suku pertama alkena harus mengandung dua atom C. Jadi n = 2, dan beberapa suku lain dapat Anda lihat pada tabel berikut ini.
Lima
suku pertama alkena
Suku
ke
|
n
|
rumus
struktur
|
nama
|
1
2 3 4 5 |
2
3 4 5 6 |
CH2
= CH2 CH2 = CH - CH3 CH2 = CH - CH2 - CH3 CH2 = CH - CH2 - CH2 - CH3 CH2 = CH - CH2 - CH2 -CH2 - CH3 |
etena propena 1-butena 1-pentena 1-heksena |
Nama
alkena berbeda dengan alkana hanya pada bagian belakang, jadi bagian
yang menunjuk pada jumlah tidak berubah. Bagaimana memberi nama
alkena yang bercabang? Secara garis, besar tidak berbeda dengan cara
memberi nama alkana yang bercabang, tetapi pada penentuan rantai
induk yang terpanjang harus rantai yang mengandung ikatan rangkap.
Jadi ikatan rangkapnya diutamakan dengan nomor terkecil. Sebagai
contoh lihatlah rumus struktur berikut ini.
HHHH
||||1C = C2 - C3 - C4 - H 3-metil-1-butena (bukan 2-metil-3-butena)
|||
HCH3H
||||1C = C2 - C3 - C4 - H 3-metil-1-butena (bukan 2-metil-3-butena)
|||
HCH3H
Pada
alkana tidak ada bagian dari rumus strukturnya yang mempunyai ciri
khas, sebaliknya pada alkena ada bagian dari rumus strukturnya yang
mengandung satu ikatan rangkap dua. Bagian ini (-C=C-) disebut gugus
fungsional.
Suku alkena yang banya dikenal adalah etena (etilena) dan propena (propilena) yang merupakan bahan dasar untuk membuat plastik polietena (politena) dan polipropilen.
Suku alkena yang banya dikenal adalah etena (etilena) dan propena (propilena) yang merupakan bahan dasar untuk membuat plastik polietena (politena) dan polipropilen.
G. Alkuna
Alkuna
merupakan deret senyawa hidrokarbon tidak jenuh yang dalam tiap
molekulnya mengandung satu ikatan rangkap 3 diantara dua atom C yang
berurutan. Untuk membentuk ikatan rangkap 3 atau 3 ikatan kovalen
diperlukan 6 elektron, sehingga tinggal satu elektron pada tiap-tiap
atom C tersisa untuk mengikat atom H. Jumlah atom H, yang dapat
diikat berkurang dua, maka rumus umumnya menjadi
CnH2n+2 - 4H = CnH2n-2
CnH2n+2 - 4H = CnH2n-2
Seperti
halnya alkena, alkuna juga mempunyai suku pertama dengan harga n = 2,
sehingga rumus molekulnya C2H2,
sedang rumus strukturnya H - C C
- H. Senyawa alkuna tersebut mempunyai nama etuna atau dengan nama
lazim asetilena. Asetilena merupakan suatu gas yang dihasilkan dari
reaksi karbon dengan air dan banyak digunakan oleh tukang las untuk
menyambung besi.
CaC2
(s)
+ 2 H20
(l)
C2H2
(g)
+ Ca(OH)2
(aq)
karbida asetilena
karbida asetilena
Tata
nama alkuna sama dengan alkana atau alkena, bagian pertama menunjuk
pada jumlah sedang bagian kedua adalah akhiran -una,
tetapi suku pertamanya juga mempunyai n = 2 seperti alkena. Etuna
merupakan suku alkuna satu-satunya yang dapat dibuat. Suku-suku
alkuna lain sering diberi nama atau dianggap sebagai turunan etuna.
Jadi propuna disebut
metil asetilena.
Seperti
pada alkana, suku-suku rendah pada alkena dan alkuna pun hanya
mempunyai satu rumus struktur, tetapi pada suku ketiga (jangan lupa
harga n-nya 4) dapat kita tuliskan lebih dari satu rumus struktur
yaitu ,
pada
alkena
1-butena | CH2=CH-CH2-CH3 |
2-butena | CH3-CH=CH-CH3 |
2-metil-1-propena | CH2=C-CH3 | CH3 |
pada
alkuna
CH3C-CH2-CH3 | 1-butuna |
CH3-CC-CH3 | 2-butuna |
Jadi
peristiwa isomeri terjadi pula pada alkena dan alkuna, bahkan
penyebabnya dua. Kalau pada alkana hanya pada rantainya berbeda
(disebut isomeri rantai), pada alkena dan alkuna dapat pula
disebabkan ikatan rangkapnya berpindah tempat (disebut isomeri
posisi) karena itu letak ikatan rangkap pada suku-suku alkena dan
alkuna yang lebih tinggi selalu diberi nomor seperti terlihat di
atas.
H. Beberapa
Hidrokarbon Lain
Seperti
dikatakan dalam klasifikasi hidrokarbon, masih banyak hidrokarbon
lainnya, tetapi rumus umumnya kadang-kadang sama dengan rumus umum
yang ada antara lain rumus umum alkena. Rumus umum alkena juga
menunjukkan hidrokarbon siklis yang jenuh yang dikenal sebagai
siklana
(siklo-alkana) dan siklo-propana sebagai suku pertamanya mempunyai
harga n = 3. Alkandiena dan siklo-alkena mempunyai rumus umum yang
sama dengan alkuna. Rumus molekul C5H8 dapat merupakan pentuna,
isoprena (monomer dari karet alam atau siklopentana).
H3C
- CH2 - CH2 - C
CH pentuna
H2C
= C - CH = CH2
| isoprena
CH3
| isoprena
CH3
Adalagi
hidrokarbon berlingkar yang mengandung cincin segi enam, dikenal
sebagai hidrokarbon
aromatik
karena umumnya hidrokarbon ini harum baunya walaupun banyak juga yang
beracun. Struktur utama senyawa aromatik yang menjadi dasar
sifat-sifat kimianya adalah cincin benzena. Cincin benzena biasa
digambarkan sebagai segi-enam beraturan dengan tiap sudut ditempati
oleh atom C yang mengikat satu atom H dan ikatan rangkap yang
berselang-seling antara dua atom C yang berurutan (lihat gambar di
bawah ini). Gambaran ini sempat menguasai senyawa aromatik untuk
beberapa puluh tahun sebelum akhirnya diubah karena sifat-sifat utama
ikatan rangkap tidak tampak pada gambaran struktur benzena
sebelumnya. Hidrokarbon aromatik banyak pula terdapat dalam minyak
bumi.
rumus
lama struktur benzena
H
|
HCH
\//\ /
CC
|||
CC
/\\/\
HCH
|
|
HCH
\//\ /
CC
|||
CC
/\\/\
HCH
|